化学结构式是用元素符号和短线表示化合物(或单质)分子中原子的排列和结合方式的式子,它具有多方面的重要含义,具体如下:
- 表示原子组成及种类
- 体现原子的连接顺序和方式
- 反映分子的空间构型
- 揭示化学性质和反应机理
- 用于化学命名和交流
- 区分同分异构体
那化学结构式有哪些画法呢?
1、Natta投影式,以其独特的视角和表达方式,成为现代有机化学中不可或缺的结构式表示方法。它基于碳原子的四面体构型,通过直线、实线楔形键和虚线楔形键的组合,直线表示化学键在纸面平面,实线楔形键表示化学键在纸面之上,虚线楔形键表示化学键在纸面之下,在二维平面上精确地模拟了分子的三维空间结构。这种投影式不仅便于绘制和识别,更重要的是,它能够清晰地展示出分子中的手性中心、立体异构性以及原子或原子团之间的相对位置关系。Natta投影式的应用尤为广泛,是现在有机化学中最常用的结构式画法,是现在许多化学结构式数据库的一个常用画法,比如:摩熵化学MolAid。
2、Fischer投影式,作为化学结构式发展史上的一个重要里程碑,由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer)于1891年提出,是为了使得书写含手性碳原子的有机物变得更为简洁。它以简洁明了的方式展示了含碳化合物的四面体结构,通过两条交叉的直线将三维结构扁平化处理,使得旋光异构体的空间排列关系得以在纸面上清晰呈现。Fischer投影式的独特之处在于其易于理解和记忆,且与D/L相对构型命名法和R/S绝对构型命名法完美兼容。这种投影式不仅为有机化学初学者提供了宝贵的入门指南,也为化学家们深入研究立体化学现象提供了有力的支持、
3、锯架(sawhorse)投影式,又称骨架式,以其直观的空间立体感而著称。它采用直线和折线的组合,从侧面观察分子结构,生动地描绘了连接在两个相邻原子上的原子或原子团之间的空间关系。锯架投影式不仅适用于简单的链状分子,对于复杂的环状结构同样具有出色的表现力。费歇尔投影式可以转换成锯架投影式,但必须记住在费歇尔投影式中原子或原子团的前后空间关系。在有机化学教学中,锯架投影式常被用作辅助工具,帮助学生理解分子的空间构型,培养他们的空间想象能力。同时,在有机合成和药物设计等领域,锯架投影式也是化学家们进行分子结构分析和优化的重要手段。
4、Haworth透视式,也称哈沃斯(也译作哈武斯)投影式(Haworth投影式),由英国化学家罗伯特·霍沃斯提出,是表示单糖、双糖或多糖所含单糖环形结构的一种常用方法。它采用垂直于纸平面的六角形环面来表示己醛糖的吡喃环,环中省略了构成环的碳原子,而环边则以粗细和位置来区分其空间位置。Haworth透视式的独特之处在于其直观易懂,便于展示糖分子的环状结构和立体异构性。在糖化学领域,Haworth透视式不仅为化学家们提供了清晰的分子结构视图,也为糖类化合物的合成、性质研究以及生物功能解析提供了有力的支持。
5、纽曼投影式,由美国化学家埃里克·纽曼(Newman)于1995年提出,是一种用于表示相邻两个原子连接的原子或原子团之间空间关系的投影式。它采用从C-C单键的延长线进行观察的视角,用一个较大的圆圈(或无需圆圈)表示C-C单键上的碳原子,而与之相连的原子或原子团则以不同长度和方向的线段表示。纽曼投影式的优点在于其能够精确地展示出分子中的键角、二面角以及原子或原子团之间的相对位置关系。在立体化学研究中,纽曼投影式是化学家们进行分子结构分析、立体异构性判断以及反应机理推断的重要工具。
6、楔线式,是在1874年范特霍夫提出的碳原子四面体学说基础上发展起来的一种投影式,借助某一化合物与其镜像的四面体空间结构,发现有些分子的实物与其镜像是可以重合的,但也有些分子的实物与其镜像是对映而不重合的。它通过在纸面上绘制出类似于立体模型的楔形结构,以表示分子的三维空间构型。楔线式的独特之处在于其能够生动地展示出分子中的原子间相对位置、键角和键长等信息。虽然绘制楔线式需要一定的技巧和经验,书写起来比较困难,特别是结构比较复杂的分子,更增加了书写的难度,但其准确性和表现力使其成为化学家们青睐的工具之一。在有机化学、生物化学以及材料科学等领域,楔线式被广泛应用于分子结构分析、性质预测以及新材料设计等方面。
综上所述,化学结构式的多种画法共同构成了化学领域丰富多样的视觉语言。这些画法不仅满足了不同化学体系表达的需求,还促进了化学知识的交流与传播。可能会有人问那哪些平台可以化学结构式绘制呢?进行化学结构式检索呢?说实话,一听见这个问题,可能是因为最近经常使用吧,小编脑海里就浮现了Scifinder、摩熵化学MolAid,还有就是Reaxys、ChenDraw、chemical book等等化学数据库/平台。
在化学研究领域,结构式检索其实是一项至关重要的检索方式,它使研究人员通过化合物的部分或完整结构来查找相关信息,这对于解决实际工作中遇到的一些常见问题非常有帮助。例如,当研究人员遇到一个已知部分结构但未知名称的化合物时,结构式检索能够提供极大的便利。通过绘制或上传化合物的结构式,研究人员可以快速检索到相关的化合物信息,包括名称、分子式、物理化学性质、生物活性等。这里,就以摩熵化学MolAid(https://chem.molaid.com/home)为例,给大家讲解一下其使用步骤!
打开摩熵化学MolAid数据库,点击摩熵化学官网检索栏右侧的蓝色图标,会弹出结构编辑器。其绘制面板上方是功能区,左侧和下方是绘制选择区,右侧可进行元素的选择,在页面下方可选择检索方式,包括:精确检索、子结构检索、相似性检索。听说这个结构编辑器是他们全新开发的,自研结构式检索算法,感觉检索速度倒是挺快的。在面板的“绘制选择区”选择化学键或环系进行绘制,也可在“功能区”进行保存等操作。另外,点击下方绘制选择区的最后一个“结构库”图标,可直接选择预设模板、常用基团和溶剂快速绘制。以上就是在摩熵化学MolAid进行结构式检索基本操作方法。
其实,复杂的结构绘制起来是真的费时又费力,我们可以利用一些化学标识符来导入结构,如果你在其他地方获取了某化合物的SMILES,MOL或InChI编码等化学标识符,那我们其实就可以导入结构,直接复制SMILES、MOL码,粘贴至摩熵化学绘制面板即可,再手动修改个别位点这样绘制结构就非常简便快速!首先打开摩熵化学结构绘制面板,点击绘制面板上方的文件夹图案,会出现两种方式,“从剪贴板粘贴”和“从文件打开”,这里我们可以选择从剪贴板粘贴,打开结构即可。还可以再手动绘制修改,确定点击“GO”进行结构检索。
检索结果包括:物化性质、计算性质、ADMET、药理毒理、反应信息、谱图信息、晶体信息等等,挺多的。若是有感兴趣的小伙伴可以去使用试试哦,这里小编就不详讲了。
其实其他平台使用方式也差不多,这里就不过多讲解啦!要是大家想利用化学结构式进行绘制检索的话,可以试试摩熵化学这个平台哦。好啦,拜拜~