Brown 硼氢化反应（Brown Hydroboration）

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Brown硼氢化反应，是指乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B-H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成，生成有机硼化合物的反应，是重要的有机合成反应之一。

反应特点：

（1）反应过程不发生重排；

（2）反应为顺式加成；

（3）与不对称烯烃加成时，符合反马尔可夫尼可夫规则。硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢较少的碳原子上。

得到有机硼加成产物后，接下来H2O2/NaOH氧化，可从烯烃合成反马氏醇。

该反应具有高度的区域选择性和立体专一性(syn)。得到的有机硼烷是有机合成中非常有用的中间体，可以用来合成多种类型的有机化合物。例如：烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇；炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮，用其他有机试剂替代过氧化氢也可用于制备胺、卤代烷等。过渡金属络合物催化可大幅提高反应产率，且可以改变化学选择性，区域选择性和非对映选择性。

Brown硼氢化反应机理：

第一次加入硼烷的选择性可能较低：

随着空间体积的增加，随后的添加更具选择性，最后， 反马尔可夫尼可夫选择性占主导地位：

用过氧化氢氧化会生成醇：

9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。